Questão 1
(Enem) O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.
Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?
A) Retirar a parte polar da molécula.
B) Eliminar as insaturações do anel aromático.
C) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
D) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
E) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
Questão 2
(Enem) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi descobrindo-se que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
A) ramificações.
B) insaturações.
C) anel benzênico.
D) átomos de oxigênio.
E) carbonos assimétricos.
Questão 3
(Mackenzie) Alguns insetos sociais – cupins, formigas, vespas e abelhas – produzem compostos denominados hidrocarbonetos cuticulares (HCC), utilizados no seu reconhecimento dentro das colônias. A partir desses compostos, é possível saber, por exemplo, se um inseto é macho ou fêmea, operária ou rainha.
Os HCC incluem uma variedade de compostos, como alcanos e alcenos de cadeia normal, monometilalcanos com ramificação terminal, monometilalcanos com ramificação interna, dimetilalcanos e trimetilalcanos.
Assinale a opção que apresenta a estrutura que melhor representa um exemplo de HCC.
A) 
B) 
C) 
D) 
E) 
Questão 4
(Unichristus - Adaptada) A figura abaixo ilustra a fórmula do ácido etilenodiaminotetraacético (EDTA), composto orgânico com capacidade de se ligar a íons metálicos e agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.
Sobre a cadeia carbônica do EDTA, afirma-se que é
A) aberta, homogênea e insaturada.
B) fechada, heterogênea e saturada.
C) aberta, heterogênea e insaturada.
D) fechada, homogênea e saturada
E) aberta, heterogênea e saturada.
Questão 5
Observe a seguir a estrutura da N-etilbut-3-en-amina.
Podemos afirmar que esse composto possui:
A) cadeia carbônica normal.
B) cadeia carbônica aromática.
C) cadeia carbônica saturada.
D) cadeia carbônica heterogênea.
E) cadeia carbônica fechada.
Questão 6
Os ácidos oleico e esteárico, representados a seguir, são dois ácidos graxos com a presença de 18 átomos de carbono. Na indústria, é possível converter o ácido oleico em ácido esteárico a partir de uma reação de hidrogenação catalítica.
A diferença na cadeia desses ácidos graxos está no fato de:
A) o ácido oleico ser ramificado, enquanto o ácido esteárico apresenta cadeia normal.
B) o ácido oleico apresentar cadeia insaturada, enquanto o ácido esteárico apresenta cadeia saturada.
C) o ácido oleico apresentar cadeia homogênea, enquanto o ácido esteárico é um composto de cadeia heterogênea.
D) o ácido oleico apresentar cadeia fechada, enquanto o ácido esteárico é um composto de cadeia aberta.
E) o ácido oleico apresentar ligações duplas entre átomos de carbono, enquanto o ácido esteárico apresenta uma ligação tripla entre carbonos.
Questão 7
A estrutura a seguir é referente ao medicamento ibuprofeno, um analgésico e anti-inflamatório muito empregado para tratamento da dor e dos sintomas relacionados à febre.
De acordo com os critérios para classificação de cadeias carbônicas, é possível dizer que o ibuprofeno apresenta:
A) cadeia alifática, homogênea e normal.
B) cadeia aromática, saturada e ramificada.
C) cadeia aberta, heterogênea e saturada.
D) cadeia fechada, ramificada e heterogênea.
E) cadeia aromática, homogênea e ramificada.
Questão 8
Acerca das classificações possíveis para uma cadeia carbônica, é possível dizer que a estrutura a seguir apresenta uma cadeia:
A) insaturada, fechada, heterogênea e alicíclica.
B) saturada, fechada, heterogênea e alicíclica.
C) saturada, aberta, homogênea e aromática.
D) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
E) insaturada, aberta, heterogênea e alicíclica.
Questão 9
A estrutura que se segue representa o polímero politereftalato de etileno (PET), muito empregado na fabricação de garrafas plásticas de sucos e refrigerantes.
A partir da análise da fórmula estrutural, é possível dizer que esse polímero possui:
A) cadeia homogênea.
B) cadeia saturada.
C) anel aromático.
D) cadeia alifática.
E) cadeia aberta.
Questão 10
O ácido ascórbico, cuja estrutura se segue, é também conhecido como vitamina C. A sua ingestão é essencial para nosso sistema imunológico, e essa molécula também funciona na produção de colágeno e possui função anti-oxidante. Auxilia na absorção do ferro e na formação de tecidos, como ossos e músculos. Como é facilmente eliminada na urina, deve ser ingerida continuamente, através de alimentos como a laranja e a acerola.
A partir da análise da estrutura do ácido ascórbico, é possível dizer que esse composto possui:
A) cadeia homogênea e insaturada.
B) cadeia saturada e fechada
C) cadeia aberta e homogênea.
D) cadeia heterogênea e aberta.
E) cadeia insaturada e heterogênea.
Questão 11
Para que se obtenha um hidrocarboneto de cadeia fechada e ramificada, o menor número de carbonos necessários é igual a:
A) 2.
B) 3.
C) 4.
D) 5.
E) 6.
Questão 12
As estruturas a seguir são de vitaminas lipossolúveis, essenciais para nossa saúde e para o funcionamento de nosso organismo.
Acerca das cadeias dessas estruturas, é possível dizer que elas possuem em comum:
A) anel aromático e heteroátomo.
B) cadeia saturada e homogênea.
C) cadeia insaturada e ramificada.
D) cadeia aberta e ramificada.
E) cadeia alifática e normal.
Resposta Questão 1
Alternativa E.
A questão fala sobre o fato de tensoativos não biodegradáveis serem ramificados, pois os microrganismos não conseguem quebrar tais moléculas. Assim sendo, para que o tensoativo deixe de ser biodegradável, a cadeia deve deixar de ser ramificada para normal, que não é ramificada.
Resposta Questão 2
Alternativa C.
Todos os compostos possuem a presença de um anel benzênico em suas estruturas. O anel benzênico pode ser identificado como um ciclo de seis carbonos com ligações pi conjugadas (alternadas).
Resposta Questão 3
Alternativa A.
Os HCC podem ser alcanos ou alcenos de cadeia normal, ou seja, sem ramificações. Não há, entre as alternativas, nenhum composto desse gênero.
Os HCC também podem ser monometilalcanos com ramificação terminal ou interna, além de dimetilalcanos ou trimetilalcanos. Assim sendo, apenas compostos ramificados e saturados podem ser levados em consideração. A alternativa D, apesar de ser um alcano, é um dietil (duas ramificações com dois carbonos). A única alternativa que apresenta uma estrutura dentro dos critérios para ser um HCC é o da letra A, em que o composto é um dimetilalcano (duas ramificações com um único carbono cada).
Resposta Questão 4
Alternativa E.
A cadeia não apresenta um ciclo de carbonos, assim a cadeia é aberta. Também apresenta heteroátomos (os átomos de nitrogênio), caracterizando uma cadeia heterogênea. Como não há ligações duplas entre carbonos, então a cadeia é também saturada.
Resposta Questão 5
Alternativa D.
O composto demonstrado apresenta cadeia heterogênea, uma vez que o átomo de nitrogênio atua como um heteroátomo (está entre dois átomos de carbono na cadeia).
Resposta Questão 6
Alternativa B.
O ácido oleico apresenta uma ligação dupla entre os carbonos 9 e 10, o que configura uma instauração. Já o ácido esteárico apenas apresenta ligações simples entre carbonos e, por isso, trata-se de uma cadeia saturada.
Resposta Questão 7
Alternativa E.
O ibuprofeno apresenta um anel aromático (anel benzênico), além de possuir ramificações ao longo da cadeia (a cadeia principal é a que contém a carboxila, sendo a porção aromática uma ramificação) e ser homogênea (não possui heteroátomos).
Resposta Questão 8
Alternativa A.
A cadeia demonstrada apresenta instauração, uma vez que possui uma ligação dupla entre carbonos. É uma cadeia fechada (não há carbonos de extremidade) e também apresenta um heteroátomo (oxigênio). É uma cadeia alicíclica também, ou seja, é alifática (não aromática) e cíclica (fechada).
Resposta Questão 9
Alternativa C.
O politereftalato de etileno possui um anel benzênico, que é um núcleo aromático, entre as duas carboxilas.
Resposta Questão 10
Alternativa E.
A molécula do ácido ascórbico possui, na parte cíclica, um oxigênio que atua como heteroátomo, o que permite dizer que a cadeia é heterogênea. Nesse mesmo ciclo há uma ligação dupla entre os átomos de carbono, o que permite classificar o composto como insaturado.
Resposta Questão 11
Alternativa C.
Um hidrocarboneto só possui carbono e hidrogênio. O hidrocarboneto de cadeia fechada e ramificada com menor número de carbonos possível é o metilciclopropano, cuja estrutura é a que se segue. Tal composto possui quatro carbonos.
Resposta Questão 12
Alternativa C.
É possível perceber que, em todas as cadeias, há a presença de ligações duplas entre átomos de carbono, o que configura a cadeia como insaturada. Além disso, percebe-se a presença de ramificações ao longo da cadeia, o que configura a cadeia como ramificada.
