Questão 1
(UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
Questão 2
Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?
.jpg "Estrutura para nome usual")
a) Éter sec-butil-isopropílico
b) Éter propil-sec-butílico
c) Éter sec-butil-propílico
d) Éter isopropil-sec-butílico
e) Éter butil-propílico
Questão 3
A nomenclatura oficial de um éter estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um menor número de carbonos e maior o que apresenta um maior número de carbonos, como na estrutura abaixo:
.jpg "Éter para nome oficial")
Qual das alternativas apresenta o nome oficial da estrutura fornecida?
a) butoxipropano
b) terc-butoxipropano
c) butóxi-2,2-dimetil-propano
d) terc-butóxi-2,2-dimetil-propano
e) terc-butóxi-1,1-dimetil-propano
Questão 4
(ACR-2007) O composto
.jpg "Estrutura do éter")
chama-se, de acordo com a IUPAC:
a) etoxibutano.
b) etóxi-metil-propano.
c) butanoato de etila.
d) etil-secbutil-cetona.
e) ácido-2-etil-butanoico.
Resposta Questão 1
Letra b). O enunciado indica que o etoxietano é um éter, logo, sua estrutura deve apresentar dois radicais com dois carbonos (et) ligados diretamente a um átomo de carbono, o que ocorre apenas na letra b.
Resposta Questão 2
Letra b). O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda com três carbonos e outro à direita com quatro carbonos.
-
O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo, o nome dele é propil;
-
O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo, o nome dele é sec-butil.
Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos:
Éter propil-sec-butílico
Resposta Questão 3
Letra d). Antes de montar o nome oficial do éter devemos identificar os radicais maior e menor:
.jpg "Radicais maior e menor")
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 2 (contando-se a partir do carbono mais próximo do oxigênio), temos a presença de dois radicais metil:
.jpg "Cadeia principal")
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
-
Utilizar o prefixo do radical menor, que é terc-but;
-
Acrescentar o termo oxi: terc-butóxi;
-
Escrever as posições separadas por vírgula e o termo dimetil para indicar os radicais (CH3) na cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil;
-
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: terc-butóxi-2,2-dimetil-prop;
-
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil-propan;
-
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: terc-butóxi-2,2-dimetil-propano.
Resposta Questão 4
Letra b). As letras c, d, e apresentam nome de éster, cetona e aldeído, respectivamente. A estrutura é um éter por apresentar dois radicais ligados ao carbono. Antes de montar o nome oficial do éter, devemos identificar os radicais maior e menor:
.jpg "Radicais maior e menor no éter")
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 1 (contando-se do carbono mais próximo ao oxigênio), temos a presença de um radical metil.
.jpg "Cadeia principal do éter")
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
-
Utilizar o prefixo do radical menor, que é et;
-
Acrescentar o termo oxi: etóxi;
-
Escrever o termo metil para indicar o radical CH3 na cadeia principal: etóxi-metil;
-
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: etoximetil-prop;
-
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: etoximetil-propan;
-
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: etoximetil-propano.
