Questão 1
(ESCS-DF) A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
a) 4-aminodibenzilamina;
b) 4-aminodifenilamina;
c) 4-aminodifenilamida;
d) 1,4-diaminofenilbenzeno;
e) 1-aminodibenzilamina.
Questão 2
(Unioeste) Recentemente, a ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) proibiu a venda de suplementos alimentares que contenham a substância DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é 4-metil-2-hexanamina. Assinale, dentre as alternativas abaixo, aquela que apresenta a estrutura correta desse composto.
a) 
b)
c) 
d) 
e) 
Questão 3
Dadas as fórmulas estruturais e seus respectivos nomes abaixo, assinale aquela em que o nome não corresponde à fórmula em questão:
a)
N-metiletenoamina
b)
Benzenoamina
c)
N,N-dimetil-metanoamina
d)
N-etil-metanoamina
e)
Propanoamina
Questão 4
Qual dos nomes IUPAC fornecidos a seguir se refere à amina apresentada abaixo?
a) 4,6-dimetil-nonan-4-amina
b) 4,6-dimetil-nonan-3-amina
c) 4,6-dimetil-nonan-5-amina
d) 4,6-dimetil-octan-4-amina
e) 4,6-dimetil-octan-5-amina
Resposta Questão 1
Letra b). Temos na fórmula estrutural da amina dois benzenos (hexágonos), que podem ser chamados de difenil. Um dos grupos amina (NH2) é considerado como um radical amino e encontra-se na posição de número 4 de um dos benzenos.
Resposta Questão 2
Letra e). De acordo com o nome IUPAC proposto:
4-metil-2-hexanamina
Temos que a cadeia principal deve apresentar seis carbonos (hex), apenas ligações simples (an), o grupo amina (NH2) no carbono de número 2 e o radical metil (CH3) no carbono 4. Vale ressaltar que a numeração da cadeia deve sempre começar pela extremidade mais próxima do grupo amina.
Agora vamos analisar as demais alternativas:
-
Letra “a” está incorreta porque apresenta o grupo amina e o grupo metil no mesmo carbono, de número 2.
.jpg "Numeração da cadeia da letra \"a\"")
-
Letra “b” está incorreta porque o radical metil está posicionado no carbono de número 5.
-
Letra “c” está incorreta porque o radical metil está posicionado no carbono de número 3.
-
Letra “d” está incorreta porque a cadeia principal apresenta sete átomos de carbono, e não seis.
Resposta Questão 3
Letra d). Devemos considerar a cadeia principal como aquela com o maior número de carbonos ligados a N. Na letra “d”, a cadeia com dois carbonos (prefixo et) é maior que a cadeia com um carbono (radical metil, CH3) ligado ao N. Assim, o nome da estrutura deve ser:
N-metil-etanoamina
Resposta Questão 4
Letra c). Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos localizar a cadeia principal, que é aquela com o maior número de carbonos e o carbono ligado ao grupo amina (NH2). Nesse caso, ela é a que se inicia no CH3 à esquerda (círculo vermelho) até o CH3 à direita (círculo vermelho).
Em seguida, devemos numerar a cadeia principal para verificar o número de carbonos presentes e conhecer as posições de cada ramificação. Devemos iniciar a numeração a partir da extremidade mais próxima do grupo amina. Nesse caso, tanto faz, pois a distância entre ambas as extremidades é a mesma.
Após determinar e numerar a cadeia principal (nove carbonos – prefixo non), fica fácil observar que fora dela há dois radicais metil (CH3) nos carbonos 4 e 6 e que o grupo amina está no carbono 5.
Por fim, basta construir o nome dessa amina, que deverá apresentar o prefixo non (por ter nove carbonos na cadeia principal), o infixo an (por ter apenas ligações simples entre os carbonos), o termo dimetil (por ter dois radicais metil) e o termo amina. Assim, o nome correto é:
4,6-dimetil-nonan-5-amina
