Questão 1
Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:
| 1ª Coluna: | 2ª Coluna: |
| I. Isomeria de função | a) dimetilamina e etilamina. |
| II. Isomeria de posição | b) etoxietano e metoxipropano. |
| III. Isomeria de cadeia | c) 1-propen-2-ol e propanona. |
| IV. Metameria | d) metanoato de metila e ácido etanoico. |
| V. Tautomeria | e) but-1-eno e but-2-eno. |
Questão 2
Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:
Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6
O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?
a) De função.
b) De cadeia.
c) De posição.
d) Metameria.
e) sem isomeria.
Questão 3
(EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:
a) 2
b) 4
c) 5
d) 6
e) 8
Questão 4
(UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
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NH2
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
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CH3
Os pares I, II e III são, respectivamente:
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
Resposta Questão 1
I. d
II. e
III. a
IV. b
V. c
Veja:
a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:
H3C — NH — CH3 H3C — CH2 — NH2
b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:
OH O
| ||
H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3
d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:
O O
// //
H — C CH3 — C
\\ \\
O — CH3 OH
e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:
H2C = CH — CH2 — CH3 H3C — CH = CH — CH3
Resposta Questão 2
Alternativa “e”.
Não são isômeros, porque as duas estruturas não apresentam a mesma fórmula molecular, fato este que pode ser comprovado apenas comparando o número de ligações duplas (pois, quanto mais duplas menos hidrogênios).
Resposta Questão 3
Alternativa “b”.
O brometo de benzila é isômero do o-bromometilbenzeno, m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno:
Isômeros do brometo de benzila
Resposta Questão 4
Alternativa “a”.
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
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NH2
Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente.
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente.
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
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CH3
Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal.
