Questão 1
Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans?
a) pent-2-eno
b) pent-1-eno
c) ciclobutano
d) 1,2-dimetilciclobutano
e) pentano
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Questão 3
(UCDB-MS) Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico?
a) Somente II
b) Somente III
c) Somente I e II
d) Somente I e III
e) Somente III e IV
Questão 4
(FESP) Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria pertencem?
a) Isomeria de compensação ou metameria
b) Isomeria óptica
c) Isomeria geométrica
d) Tautomeria
e) Isomeria funcional
Resposta Questão 1
Letra d)
A resposta é a letra d porque:
a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 – hidrogênio (H) e metil (CH3) – e os ligantes no carbono 3 – hidrogênio e etil (-CH2-CH3) – são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes.
b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais:
c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes:
d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si:
e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada:
Resposta Questão 2
Letra b)
Para que a substância apresente isomeria cis-trans, é necessário que a estrutura apresente uma das características abaixo:
• Ter cadeia aberta, uma ligação dupla e cada carbono da ligação dupla apresentar dois ligantes diferentes;
• Ter cadeia fechada, saturada (só com ligações simples), apresentando dois carbonos que possuam dois ligantes diferentes.
Observando a estrutura do 1,1,2-tricloro-eteno, temos a presença de dois átomos de cloro no mesmo átomo de carbono. Logo, não apresenta isomeria geométrica.
Resposta Questão 3
Letra e)
Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas apresentem uma ligação dupla e que os dois ligantes de cada carbono sejam diferentes.
I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH3) ligados a ele, e o outro carbono apresenta dois hidrogênios (H) ligados a ele.
II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele.
III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), enquanto no outro temos um metil e o cloro (Cl).
IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, enquanto no outro temos um etil (C2H5) e o hidrogênio.
Resposta Questão 4
Letra c)
Nessas estruturas, existe isomeria geométrica do tipo cis-trans, porque apresentam uma cadeia aberta, uma ligação dupla e cada átomo de carbono da dupla possui ligantes diferentes, um hidrogênio (H) e uma carboxila (COOH). O termo cis-trans é dado porque os ligantes em um carbono da dupla são iguais aos da outra.
